פסוק א:כיוצא בזה – זְבוּבֵי מָוֶת, זבובים מתים או: זבובי קלקול, אפילו אחד מהם יַבְאִישׁ, יסריח, יַבִּיעַ, יעלה אבעבועות בשֶׁמֶן רוֹקֵחַ, שמן ריחני ויקר. אף שהם יצורים זעירים, די בהם כדי לפגום בריחו של שמן מבושם. כך יָקָר, בעלת משקל יותר מֵחָכְמָה ומִכָּבוֹד סִכְלוּת, טיפשות מְעָט. די במעט סכלות להזיק לסביבה מעודנת ואנינה, ובהמשך לאמור לעיל: די בחוטא אחד שיבאיש את מפעליו של החכם.
פסוק ב:לֵב חָכָם פונה לִימִינוֹ, לצד הנכון והטוב לו, וְאילו לֵב כְּסִיל – לִשְׂמֹאלוֹ, לצד הלא נכון.
פסוק ג:וְגַם־בַּדֶּרֶךְ כְּשֶׁסָּכָל הֹלֵךְ, לִבּוֹ חָסֵר דעת, וְאָמַר לַכֹּל שסָכָל הוּא. הילוכו, הנהגתו ודיבוריו הסתמיים של הטיפש מעידים על טיפשותו. מהותו ניכרת לעין כול.
פסוק ד:עצה לאיש החכם: אִם־רוּחַ הַמּוֹשֵׁל תַּעֲלֶה עָלֶיךָ, אם המושל יכעס עליך, את מְקוֹמְךָ אַל־תַּנַּח, תעזוב. הישאר במקומך הטוב ואל תסתלק ממנו מחמת הנזיפה או הבושה, כִּי מַרְפֵּא יַנִּיחַ חֲטָאִים גְּדוֹלִים. אפילו חטאים גדולים ייסלחו במשך הזמן, כשכעס המושל ירפה, יחלש או יפוג, אבל אם תיטוש את מקומך מתוך מבוכה תאבד הכול.
פסוק ה:יֵשׁ רָעָה רָאִיתִי תַּחַת הַשָּׁמֶשׁ – כִּשְׁגָגָה שֶׁיֹּצָא, שיוצאת מִלִּפְנֵי הַשַּׁלִּיט. אחת הרעות בעולם היא טעותו של בעל שררה. טעותו של בעל הסמכות עלולה להביא לרעה גדולה מטעותו של אדם פשוט. ממנה נובעים עיוות וחוסר צדק –
פסוק ו:לעתים נִתַּן הַסֶּכֶל, הטיפשות בַּמְּרוֹמִים רַבִּים. קורה שחדלי האישים הם העולים לגדולה, ואילו עֲשִׁירִים ברוחם בַּשֵּׁפֶל יֵשֵׁבוּ.
פסוק ז:רָאִיתִי עֲבָדִים המתנהגים כאדונים ורוכבים עַל־סוּסִים, וְשָׂרִים הֹלְכִים כַּעֲבָדִים עַל־הָאָרֶץ.
פסוק ח:יש שאנשים נכשלים דווקא מתוך מעשיהם שלהם, ובניגוד לכוונותיהם: חֹפֵר גּוּמָּץ, גומה, בור – בּוֹ יִפּוֹל, וּפֹרֵץ גָּדֵר – יִשְּׁכֶנּוּ נָחָשׁ שהתחבא בין אבני הגדר וסדקיה.
פסוק ט:לא ברור אם העבודה תביא עמה גמול הגון, שהרי מי שמַסִּיעַ אֲבָנִים לתכלית חיובית, לא תמיד יעלה בידו להשיגה. מכל מקום צפוי וידוע שהוא יֵעָצֵב בָּהֶם, באבנים. הסבל והצער בעמלו בעת הולכתן ודאיים. כך גם הבּוֹקֵעַ, חוטב עֵצִים יִסָּכֶן, יסתכן בָּם, שכן הוא עלול להידקר ולהיפצע משבביהם; או: גופו יתחמם מדי בעת העבודה הקשה.
פסוק י:אִם־קֵהָה הַבַּרְזֶל של הגרזן או של כלי חיתוך אחר, וְהוּא, בוקע העצים לֹא את פָנִים, פי הסכין, צדו החד קִלְקַל, השחיז – אז וַחֲיָלִים יְגַבֵּר, יהיה צורך להשקיע כוח רב מיותר בעבודה בכלי כזה, וללא הועיל. מבחינה זו – וְיִתְרוֹן הַכְשֵׁיר חָכְמָה. יתרון החכמה על העמל הפיזי הוא בכך שהיא מכשירה ומתקנת את המציאות בלא מאמץ והפעלת כוח.
פסוק יא:אִם־יִשֹּׁךְ הַנָּחָשׁ – בְּלוֹא, בלי ששום לָחַשׁ מגן. לעתים שום לחש אינו עוזר, והנחש מכיש, ופגיעתו רעה – וְאֵין יִתְרוֹן לְבַעַל הַלָּשׁוֹן. כך רעה היא פגיעתו של המדבר רעות, ואי-אפשר לעצור את הנזקים המשתלשלים ממנה.
פסוק יב:לעומת בעל הלשון דִּבְרֵי פִי־חָכָם הם דברי חֵן. ואילו הדברים היוצאים משִׂפְתוֹת כְּסִיל תְּבַלְּעֶנּוּ, יביאו לאבדן הכסיל או לאבדן חנו בעיני הזולת.
פסוק יג:תְּחִלַּת דִּבְרֵי־פִיהוּ סִכְלוּת, וְאַחֲרִית פִּיהוּ הוֹלֵלוּת רָעָה. דבריו המתחילים בטיפשות מסתיימים בשיגעון.
פסוק יד:ולעומת החכם, המשתדל לשתוק, שהרי סייג לחכמה שתיקה, הַסָּכָל יַרְבֶּה דְבָרִים. בדיבוריו הרבים הוא מתיימר לנבא את העתידות, אף על פי שלֹא־יֵדַע הָאָדָם מַה־שֶּׁיִּהְיֶה, ואת אֲשֶׁר יִהְיֶה מֵאַחֲרָיו, לאחר מכן, בעתיד מִי יַגִּיד לוֹ?!
פסוק טו:עֲמַל הַכְּסִילִים תְּיַגְּעֶנּוּ, אֲשֶׁר, כי לֹא־יָדַע לָלֶכֶת אֶל־עִיר. מכיוון שהכסיל אינו יודע ללכת אל יעדיו, הוא מתעייף ומאבד כוחותיו לריק.
פסוק טז:חכמתו וסכלותו של אדם מתבטאות, בין השאר, באופן התנהלותו: אִי, אוי לָךְ, אֶרֶץ שֶׁמַּלְכֵּךְ נָעַר, צעיר ובלתי מנוסה, ההורס אותך בהבליו, וְשָׂרַיִךְ בַּבֹּקֶר יֹאכֵלוּ, במקום לעבוד ולעשות לטובת המדינה.
פסוק יז:אַשְׁרֵיךְ, אֶרֶץ שֶׁמַּלְכֵּךְ בֶּן־חוֹרִים, בנם של חשובים, איש מעלה, וְשָׂרַיִךְ בָּעֵת יֹאכֵלוּ. הם אינם אוכלים מיד בקומם מן השינה אלא בזמן הראוי, המתאים למשימותיהם. אז הם אוכלים בִּגְבוּרָה, די צורכם להזינם בכוח וְלֹא בַשְּׁתִי, ואינם שותים לשכרה.
פסוק יח:בַּעֲצַלְתַּיִם, מתוך עצלות יִמַּךְ, נעשה נמוך הַמְּקָרֶה, התקרה. אם אין מתחזקים אותה כראוי, היא נוטה מטה ועלולה ליפול לבסוף. וּבְשִׁפְלוּת יָדַיִם, באי-מעש יִדְלֹף הַבָּיִת. בעקבות הזנחת הבית ייווצרו חורים בתקרתו, ומים ידלפו לתוכו.
פסוק יט:בצד ערכן של החכמה והחריצות מזכיר קהלת את כוחו של הכסף: לִשְׂחוֹק, לשם שעשוע עֹשִׂים לֶחֶם, סעודה, וְיַיִן יְשַׂמַּח את האנשים החַיִּים, וְהַכֶּסֶף יַעֲנֶה אֶת־הַכֹּל, מספק מענה לכל דבר.
פסוק כ:גַּם בְּמַדָּעֲךָ, אפילו במחשבתך מֶלֶךְ אַל־תְּקַלֵּל. ואפילו בהיותך לבד בְחַדְרֵי מִשְׁכָּבְךָ אַל־תְּקַלֵּל עָשִׁיר, כִּי עוֹף הַשָּׁמַיִם יוֹלִיךְ אֶת־הַקּוֹל, וּבַעַל כְּנָפַיִם, עוף יַגֵּיד דָּבָר. סופם של דברים להתגלות, אם לא באמצעות אדם – על ידי עופות וקשרים אווריריים נעלמים. עליך להיזהר אפוא אפילו ממחשבות, ובוודאי ממלים העלולות להמיט עליך צרות.
