פסוק א:טוֹב, עדיף שֵׁם מִשֶּׁמֶן טוֹב. את השמן מריחים רק הקרובים, ואילו שמו הטוב של אדם יוצא למרחוק ונשמר בתודעתם של השומעים עליו. וְיוֹם הַמָּוֶת של האדם טוב מִיּוֹם הִוָּלְדוֹ, משום שביום המוות אפשר לראות במה זכה אדם לשמו הטוב, ואילו ביום הלידה אי-אפשר לדעת מה יעלה בסופו.
פסוק ב:ובהמשך ליתרון המוות – טוֹב לָלֶכֶת אֶל־בֵּית־אֵבֶל מִלֶּכֶת אֶל־בֵּית מִשְׁתֶּה, בַּאֲשֶׁר המוות הוּא סוֹף כָּל־הָאָדָם, וְלכן אולי הַחַי ההולך אל בית אבל יִתֵּן אֶל־לִבּוֹ: הרי אם הכול נגמר במוות, מן הראוי לעשות משהו בשנות החיים. בשגרת החיים נוטים להדחיק שאלות אלה, אבל נוכח אפשרות המוות אדם יכול להתנער ולהחליט לשנות את דרכיו. קהלת מעדיף מצבים שאינם נעימים, משום שהם עשויים להניע את האדם להתקדם.
פסוק ג:על כן הוא קובע גם שטוֹב ומקדם יותר כַּעַס של הזולת מִשְּׂחוֹק, כִּי בְרֹעַ פָּנִים יִיטַב לֵב. לבו של אדם עשוי להשתפר, להתעדן ולהתקדם בעקבות הביקורת של הזולת.
פסוק ד:לֵב חֲכָמִים בְּבֵית אֵבֶל. החכמים נותנים דעתם על המוות, ועל כן הם הוגים בעתיד האדם ובתכליתו, כאמור, וְאילו לֵב כְּסִילִים בְּבֵית שִׂמְחָה, שם נהנים לעת עתה.
פסוק ה:טוֹב יותר ב לִשְׁמוֹעַ גַּעֲרַת חָכָם, אף על פי שאינה נעימה, אך היא עשויה להנחות את השומע, מֵאִישׁ השֹׁמֵעַ שִׁיר כְּסִילִים. שיר ההבאי והשטות של הכסילים עשוי להיות ערב לאוזן, אך אין הוא מורה לשומעו דבר, ואין בו כדי להציב בפניו אתגר.
פסוק ו:כִּי כְקוֹל הַסִּירִים, סוג של קוצים הנשרפים תַּחַת הַסִּיר, כֵּן שְׂחֹק הַכְּסִיל. אין בשחוק הכסיל יותר מאשר בקולות הפצפוץ של קוצים נשרפים, קולות חלשים, רגעיים וחסרי כל משמעות. וְגַם־זֶה – שחוק הכסיל; או להיפך: העדפת גערת החכם הָבֶל, שכן אחרי כל העצות ודברי החכמה, בסופו של דבר גם המחכים עלול בנקל לאבד את מעלתו,
פסוק ז:כִּי הָעֹשֶׁק יְהוֹלֵל חָכָם. העושק מוציא אפילו את החכם משיקול הדעת שלו, והעושק יאַבֵּד וישחית גם אֶת־לֵב מַתָּנָה, את הלב ההגון שניתן לאדם.
פסוק ח:קהלת חוזר לומר דברי מוסר ועצה בכיוון שבו החל – העדפתו של מה שאינו מספק מיד אך יש בו כדי לתרום בטווח הארוך: טוֹב להביט אל אַחֲרִית דָּבָר מֵאשר אל רֵאשִׁיתוֹ. ההתחלה עשויה להיות מרשימה, אך מה שנשאר בסיכומו הסופי הוא החשוב. טוֹב אֶרֶךְ־רוּחַ, סבלן מִגְּבַהּ רוּחַ, אדם גאה.
פסוק ט:גם המימרה הבאה משבחת את הסבלנות, ואף בה נזכרת רוחו של אדם: אַל־תְּבַהֵל בְּרוּחֲךָ, תניח לעצמך בקלות לִכְעוֹס, כִּי כַעַס בְּחֵיק כְּסִילִים יָנוּחַ. התפרצויות זעם עשויות להביא לסיפוק רגשי ולפורקן מידי, אבל ביטוי מהיר לכעס שאין בו שיקול דעת, הוא מידתם של שוטים.
פסוק י:ומול העיסוק ביחס אל האחרית, מימרה המתייחסת אל העבר: אַל־תֹּאמַר: מֶה הָיָה בעבר, ואל תאמר שֶׁהַיָּמִים הָרִאשֹׁנִים הָיוּ טוֹבִים מֵאֵלֶּה, כִּי לֹא מֵחָכְמָה שָׁאַלְתָּ עַל־זֶה. אל תתרפק על העבר, בין שזה עברך האישי ובין שזה העבר הקולקטיבי – ימי האבות, שכן ימי קדם לא היו טובים מן ההווה. יש שהבינו דבר זה במשמעות הנפוצה: אכן העולם מידרדר במשך הדורות, ועל כן לא חכם לבטא משאלה בלתי ראלית זאת. על כל פנים אין טעם באמירה שאינה מביאה לתוצאות, אלא יש לקבל את המציאות כמות שהיא.
פסוק יא:קהלת מקבץ כאן דברי חכמה מקובלים, ובסוף הוא הורס את התפיסות המקובלות על החכמה המשוקעת בהם: טוֹבָה חָכְמָה עִם־נַחֲלָה, נכסים חומריים. צירופם של נכסי רוח עם משאבים גשמיים מיטיב עם האדם. וְיֹתֵר – לְרֹאֵי הַשָּׁמֶשׁ, ויתרונו של החכם בעל הנכסים גדל אם נכסיו גלויים וידועים לאנשים המקיפים אותו.
פסוק יב:כִּי החכם שהוא בעל נחלה חוסה בְּצֵל הַחָכְמָה ובְצֵל הַכָּסֶף. הוא מוגן יותר, וממילא השפעתו על הבריות מרובה. וְיִתְרוֹן הדַּעַת על הכסף הוא בכך שהַחָכְמָה תְּחַיֶּה בְעָלֶיהָ. החכמה והדעת עשויות להביא לבעליהן חיים.
פסוק יג:רְאֵה אֶת־מַעֲשֵׂה הָאֱלֹהִים, התבונן בעולם וקבל אותו כאשר עשאו האלוקים, כִּי מִי יוּכַל לְתַקֵּן אֵת אֲשֶׁר עִוְּתוֹ?! גם אם לדעתך העולם נברא מעוות, לא תוכל לתקנו.
פסוק יד:ומכיוון שכך בְּיוֹם טוֹבָה הֱיֵה בְטוֹב, וּבְיוֹם רָעָה רְאֵה מה תוכל לעשות כדי שלא יהיה גרוע יותר. או: סבול וקבל. גַּם אֶת־זֶה, הטוב לְעֻמַּת־זֶה, הרע עָשָׂה הָאֱלֹהִים, עַל־דִּבְרַת, כך שֶׁלֹּא יִמְצָא הָאָדָם אַחֲרָיו מְאוּמָה, לא יגיע לכלל תובנה ומסקנה; או: כדי שהאדם לא יוכל לטעון כנגד הטיה וחוסר איזון.
פסוק טו:אֶת־הַכֹּל רָאִיתִי בִּימֵי הֶבְלִי, בחיי החולפים. ראיתי מצד אחד שיֵשׁ צַדִּיק שאֹבֵד בְּצִדְקוֹ, אף שראוי היה שיהיה לו המשך; וְיֵשׁ מצד שני רָשָׁע המַאֲרִיךְ לחיות בְּרָעָתוֹ, אף שראוי היה שיאבד מן העולם.
פסוק טז:בשל מורכבות ההוויה ועיוותיה, היה זהיר. כיווני ההמלצות שלהלן מנוגדים זה לזה. הוראות אלה באות כדי לאזן זו את זו. אַל־תְּהִי צַדִּיק הַרְבֵּה, אל תפריז במידות טובות כגון רחמנות מוגזמת, בסיגופים או בחששות והרחקות יתר מעבר למקובל, וְאַל־תִּתְחַכַּם, תהיה חכם יוֹתֵר מדי, לָמָּה תִּשּׁוֹמֵם, תשתגע או תיבעת מתוך הפרזתך?! ריבוי צדקות וחכמה יכול להפוך לך לרועץ.
פסוק יז:מאידך גיסא, אַל־תִּרְשַׁע הַרְבֵּה, מדי, גם אם רשעת מעט. וְאַל־תְּהִי סָכָל, טיפש – לָמָּה תָמוּת בְּלֹא עִתֶּךָ, לפני זמנך?! הרי הרשעים והסכלים מוּעדים יותר להיהרג בקיצור ימים.
פסוק יח:טוֹב אֲשֶׁר תֶּאֱחֹז בָּזֶה וְגַם־מִזֶּה אַל־תַּנַּח אֶת־יָדֶךָ. ראוי אפוא שתנהג במידה ממוצעת, ולא תִּטה אל הקצוות, כִּי־יְרֵא אֱלֹהִים, הוא האדם המתון, יֵצֵא, יינצל אֶת־כֻּלָּם, מן הבעיות הצפויות למי שפונה אל הקצוות בכל כיוון.
פסוק יט:הַחָכְמָה תָּעֹז לֶחָכָם, תחזק את החכם יותר מֵעֲשָׂרָה, מהרבה שַׁלִּיטִים אֲשֶׁר הָיוּ בָּעִיר, מבעלי כוח רב.
פסוק כ:באשר להוראה שלא להיות צדיק הרבה – כִּי אָדָם אֵין צַדִּיק בָּאָרֶץ אֲשֶׁר יַעֲשֶׂה־טּוֹב וְלֹא יֶחֱטָא. במציאות הפגומה אין צדיקים מושלמים. גם אם האדם יתאמץ, הוא לא יוכל להגיע אל האידיאל.
פסוק כא:גַּם לְכָל־הַדְּבָרִים אֲשֶׁר יְדַבֵּרוּ הבריות – אַל־תִּתֵּן לִבֶּךָ. אל תשים לבך יותר מדי לדיבורים עליך, אֲשֶׁר, כדי שלֹא־תִשְׁמַע אֶת־עַבְדְּךָ מְקַלְלֶךָ. אם תקשיב לכל דבר, אתה עלול לשמוע דברים שאינם מעלים ואינם מורידים, אך גם אינם נעימים לשמיעה – כקללת עבדך. לכן עדיף שלא תכרה אוזן לכל דיבור.
פסוק כב:ובעצם, גם אם תשמע דיבורים אלו, רצוי שהם לא יעוררו בך כעס, כִּי גַּם־פְּעָמִים רַבּוֹת יָדַע לִבֶּךָ אֲשֶׁר גַּם־אַתָּה קִלַּלְתָּ אֲחֵרִים. כשם שמפיך יוצאים דיבורים שאינם ראויים, עושים זאת גם אחרים.
פסוק כג:ובעניין התחכמות יתר – כָּל־זֹה נִסִּיתִי בַחָכְמָה. אָמַרְתִּי: "אֶחְכָּמָה", ניסיתי לצעוד בנתיב החכמה, וְנוכחתי לדעת שהִיא, החכמה רְחוֹקָה מִמֶּנִּי. גם מי שמתאמץ להשיגה, לא יגיע אל שלמותה.
פסוק כד:ניסיתי להקיף הכול בתודעתי, אך הגעתי למסקנה שרָחוֹק מַה־שֶּׁהָיָה בעבר, ועל כן אי-אפשר לדעת אותו ולהבינו, וְגם מה שאינו נחלת העבר – עָמֹק עָמֹק, מִי יִמְצָאֶנּוּ?! ועל כן הוא נבצר מבינתנו. מניסיוני, החכמה והידיעה מוגבלות.
פסוק כה:אף על פי ששוחר הדעת המבקש להחכים לא ימצא את מבוקשו במלואו, קהלת מצביע על דברים שמצא בחכמתו: תחילה הוא מזהיר את מבקש החכמה המבקש לחיות חיים שקולים, מפני סכנתה של אשה מפתה – סַבּוֹתִי, הסתובבתי אֲנִי וְהפניתי את לִבִּי לָדַעַת וְלָתוּר, לחקור וּלבַקֵּשׁ חָכְמָה וְחֶשְׁבּוֹן, מחשבה מתוחכמת, תחבולה. וְלָדַעַת, ולהיווכח שהרֶשַׁע הוא כֶּסֶל, טיפשות, וְהַסִּכְלוּת היא הוֹלֵלוֹת, שיגעון.
פסוק כו:וּמוֹצֶא אֲנִי מַר, קשה מִמָּוֶת אֶת־הָאִשָּׁה אֲשֶׁר הִיא מְצוֹדִים, מוקשים, וַחֲרָמִים, רשתות לכידה, מכמורות – לִבָּהּ. האשה המפתה גרועה בעיני מן המוות. אֲסוּרִים, כבלים הן יָדֶיהָ. על כן ראוי שמי שהוא טוֹב לִפְנֵי הָאֱלֹהִים, האדם הטוב והישר יִמָּלֵט מִמֶּנָּה, וְאילו חוֹטֵא יִלָּכֶד בָּהּ, ברשתה. קהלת אינו מטיף לנזירות, אלא קורא לגבר להתבונן בפיכחון ובזהירות בתשוקתו ובעצמת השפעותיה של האשה עליו, פן יילכד באשת מצודים.
פסוק כז:רְאֵה זֶה מה שמָצָאתִי, אָמְרָה חכמת קֹהֶלֶת: בדקתי בפרטי המציאות אַחַת לְאַחַת לִמְצֹא חֶשְׁבּוֹן, לערוך מעין סטטיסטיקה:
פסוק כח:ישנם דברים אֲשֶׁר עוֹד־בִּקְשָׁה נַפְשִׁי, חיפשתי וְלֹא מָצָאתִי בחשבונותי – אָדָם אֶחָד מושלם מתוך אֶלֶף מָצָאתִי, וְאִשָּׁה מושלמת בְכָל־אֵלֶּה לֹא מָצָאתִי. קביעה זו אולי רומזת לאלף הנשים שהיו לשלמה.
פסוק כט:תובנות רבות חיפשתי ולא מצאתי, ומה שמצאתי אינו חשוב בעיני, לְבַד, אך רְאֵה, את זֶה מָצָאתִי, ולדבר חכמה זה ראוי לשים לב – אֲשֶׁר עָשָׂה הָאֱלֹהִים אֶת־הָאָדָם יָשָׁר, וְהֵמָּה – האנשים בִקְשׁוּ לעשות חִשְּׁבֹנוֹת רַבִּים, לעוות וליצור תחבולות. גיליתי שהאנושות היא המחבלת בעולם. לולא המקח והממכר של בני האדם, הימוריהם, מזימותיהם ותכניותיהם, יכול היה העולם להיות מתוקן הרבה יותר.